碳碳成鍵在有機合(hé)成中是一類較為重要的(de)有機反應類型(xíng),它對(duì)於構建特(tè)殊的有機骨架分子(zǐ)起著至關重要的作用。相比(bǐ)而言,高效地構建C(sp3)-C(sp3)更是一項具有挑(tiāo)戰性的工作。

我校石油化工學院黃(huáng)海、孫建偉團(tuán)隊一(yī)直致力於氧雜環丁烷的功能性轉化研究,通過利用(yòng)氧雜環(huán)丁烷特殊親電性,從而實現(xiàn)一係列具有(yǒu)較高價值的有機分子骨(gǔ)架。近日,黃海、孫建偉團隊通過利用烯醇矽醚作為(wéi)軟碳親核試劑,成功地實(shí)現了氧雜環丁烷的碳開環(huán)反應。此項工作(zuò)避開了傳(chuán)統(tǒng)的金屬(shǔ)試(shì)劑,在軟碳親核試劑方麵取得了完全新穎的突破,反應所構建的(de)產物4-羥基酯更是一類在全合成領域具有巨大應(yīng)用(yòng)的分子骨架。通過巧妙的分子(zǐ)設計,同樣的策略成功地應用到了分子(zǐ)內碳開環反(fǎn)應中,為天然產物骨架(jià)benzo[b]oxepine提供了全新的構建策略。這項研(yán)究不僅是兩個著名的有機(jī)人名反應Mukaiyama Aldol和Prins Reaction的延伸,也為氧雜環丁烷開環反應提供了新的(de)思路。
相關工作以(yǐ)題為“Mild C–C Bond Formation via Lewis Acid Catalyzed Oxetane Ring Opening with Soft Carbon Nucleophiles”(通過路易(yì)斯酸(suān)催化的氧雜環丁烷軟碳親(qīn)核試劑開環(huán)反應實現C-C成鍵)在線發表在《德國應用化(huà)學》(Angew. Chem. Int. Ed.)上。常(cháng)州大學為該論文的第一通訊單位,黃海博士為第一作者,在(zài)讀碩士張(zhāng)天宇為第(dì)二(èr)作者,孫建偉為論文(wén)的(de)通訊作者。
本項工作(zuò)是黃海博士入職(zhí)常州大學以後第三篇具有較高影響力的原創性研究(jiū)成果(前兩篇工作分別為1. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 11245-11249;2.Chem. Sci., 2019, 10, 9586-9590.)。(通訊員/曹婧妤 任濤 審核/吳荷平 陳智棟(dòng) 編輯/莊媛)
文章鏈(liàn)接(jiē):https://onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1002/anie.202013062
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